Introducción

Cuando desarrollamos aplicaciones que involucran envío de correos electrónicos, es crucial probar la configuración SMTP antes de subir a producción. En este artículo, te mostraré cómo usar PowerShell para validar tu configuración SMTP y luego implementarla en C#.

¿Por qué Probar Primero en PowerShell?

Rápido y sin necesidad de compilar
Feedback inmediato
Fácil de modificar parámetros
Diagnóstico detallado

Paso 1: Verificar Conectividad Básica

Antes de intentar enviar correos, verifica la conectividad básica con el servidor SMTP:

Test-NetConnection -ComputerName "your.smtp.server" -Port 25

Si obtienes TcpTestSucceeded : True, significa que el servidor es accesible.

Paso 2: Script PowerShell para Pruebas

# Configuración
$EmailFrom = "sender@yourdomain.com"
$EmailTo = "recipient@yourdomain.com"
$Subject = "SMTP Test Email"
$Body = @"
<p>This is a test email.</p>
<p>Testing SMTP configuration.</p>
"@
$SMTPServer = "your.smtp.server"
$SMTPPort = "25"
$Username = "your_username"
$Password = "your_password"

# Crear credenciales
$secpasswd = ConvertTo-SecureString $Password -AsPlainText -Force
$mycreds = New-Object System.Management.Automation.PSCredential ($Username, $secpasswd)

# Probar conexión
Write-Host "Testing SMTP connection..." -ForegroundColor Yellow
$testConnection = Test-NetConnection -ComputerName $SMTPServer -Port $SMTPPort
if ($testConnection.TcpTestSucceeded) {
    Write-Host "TCP Connection successful!" -ForegroundColor Green

    try {
        Write-Host "`nSending email..." -ForegroundColor Yellow

        Send-MailMessage -From $EmailFrom `
                        -To $EmailTo `
                        -Subject $Subject `
                        -Body $Body `
                        -BodyAsHtml `
                        -SmtpServer $SMTPServer `
                        -Port $SMTPPort `
                        -Credential $mycreds `
                        -Verbose

        Write-Host "`nEmail sent successfully!" -ForegroundColor Green
    }
    catch {
        Write-Host "`nError sending email:" -ForegroundColor Red
        Write-Host $_.Exception.Message -ForegroundColor Red
    }
}
else {
    Write-Host "Could not connect to SMTP server" -ForegroundColor Red
}

Paso 3: Implementación en C

Una vez que la prueba en PowerShell es exitosa, aquí está cómo implementarlo en C#:

public async Task SendEmailAsync(string to, string subject, string body)
{
    try
    {
        using (var message = new MailMessage())
        {
            // Configuración del mensaje
            message.From = new MailAddress("sender@yourdomain.com", "Sender Name");
            message.To.Add(new MailAddress(to.Trim()));
            message.Subject = subject;
            message.Body = body;
            message.IsBodyHtml = true;

            // Configuración del cliente SMTP
            using (var smtp = new SmtpClient())
            {
                smtp.Host = "your.smtp.server";
                smtp.Port = 25;
                smtp.DeliveryMethod = SmtpDeliveryMethod.Network;
                smtp.UseDefaultCredentials = false;
                smtp.Credentials = new NetworkCredential("your_username", "your_password");

                // Log antes de enviar
                Logger.Info($"Attempting to send email to {to}");

                try
                {
                    await smtp.SendMailAsync(message);
                    Logger.Info($"Email sent successfully to {to}");
                }
                catch (SmtpException smtpEx)
                {
                    Logger.Error($"SMTP Error: {smtpEx.StatusCode} - {smtpEx.Message}");
                    throw;
                }
            }
        }
    }
    catch (Exception ex)
    {
        Logger.Error($"General error sending email to {to}: {ex.Message}");
        throw;
    }
}

Problemas Comunes y Soluciones

1. Errores de Relay

Si recibes "Unable to relay", verifica:

Autenticación correcta
Permisos del servidor SMTP
IP en lista blanca

2. Problemas de SSL/TLS

Para habilitar SSL:

# PowerShell
Send-MailMessage -UseSsl -Port 587 ...

# C#
smtp.EnableSsl = true;
smtp.Port = 587;

3. Correos no Recibidos

Verifica:

Carpeta de spam
Filtros de correo
Logs del servidor SMTP
Políticas de seguridad

Mejores Prácticas

Configuración en Archivo

 <!-- Web.config -->
 <system.net>
   <mailSettings>
     <smtp>
       <network 
         host="your.smtp.server" 
         port="25" 
         userName="your_username"
         password="your_password"
       />
     </smtp>
   </mailSettings>
 </system.net>

Manejo de Errores

Log detallado
Mensajes de error específicos
Reintentos en caso de fallo

Seguridad

No hardcodear credenciales
Usar SSL cuando sea posible
Sanitizar entradas HTML

Herramientas Útiles

Telnet para pruebas básicas:
```
 telnet your.smtp.server 25
```
MailKit como alternativa moderna a System.Net.Mail
```
 using MailKit.Net.Smtp;
 using MimeKit;
```
Conclusión

Probar la configuración SMTP con PowerShell antes de implementarla en C# puede ahorrarte mucho tiempo de debugging. Utiliza este enfoque para validar rápidamente tu configuración y luego implementa la solución probada en tu aplicación.

Recursos Adicionales

Pruebas de Envío de Correos SMTP: De PowerShell a C#