If I had a second shot at building a startup...

어디서부터 복기 해야할지 잘 모르겠지만 나에게 두번째 기회가 온다면 절대 하지 않을 것들은 말할 수 있을 것 같다.

1. 정부지원금이나 기관지원금

창업 초기에는 자본이 없기 때문에 팀원 모두가 무보수로 일해야 하며 IT 인프라 구축에도 고정비가 들어가기 때문에 단돈 100만원도 아쉬운 상황이긴 하다. 자연스럽게 정부지원사업에 지원하거나 기관의 도움을 받고자 정보를 찾아다닌다. CEO의 비전에 따라 창업아이템의 시장 규모가 결정되는데 만일 시장 규모가 작은 아이템이라면 정부지원금의 도움을 받는 것도 좋은 방법일 수 있다. 가령 국내 관광 비즈니스 아이템이라면 그다지 큰 규모가 아니기 때문에 VC의 투자를 받는 것 보다는 지원금이 더 효용이 클 수 있다. 하지만 아이템이 전세계 시장을 바라본다면 정부지원금은 방해가 될 수 있겠다.

정부지원사업의 특성상 자금 사용처의 한계를 두거나 페이퍼웍이 너무 많고 심사 과정과 보고서 제출 과정에서 실무와는 전혀 다른 불필요한 프로젝트를 수행하게 된다. 예를 들어 A모델로 결과를 만들기로 심사과정을 거쳤는데 막상 실험을 해보니 A모델의 성능이 좋지 않은 경우 모델을 완전히 바꿔야하는데 보고서 작성을 위해서 어떻게든 결과를 만들어내야하는 식이다.

또 다른 경우는 정부지원금 헌터가 되버리는 경우도 볼 수 있다. 혁신을 만들어내야하는 스타트업이 계속 정부지원사업에 메여있게 되면 필연적으로 더 큰 결과를 만들어내지 못하게 된다. 영업이익은 마이너스인데 어떻게든 굴러가는 스타트업을 많이 경험해보았을 것이다.

2. 내 아이템에 대한 고집

많은 CEO들이 멋진 아이템을 내세운다. 그리고 본인이 만들고 싶은 것을 만든다. 다수의 사람들이 이 아이템에서 재미를 찾는다거나 필요한지에 대한 근거를 어떻게든 찾아 엮는다. 물론 유튜브나 인스타그램은 시장의 니즈에 의해 기획된 것은 아닐 것이다. 하지만 시장은 반응했고 사람들은 즐겼고 그것을 활용한 새로운 비즈니스를 만들어냈다. 그러니 꼭 시장에서 필요한 것이라는 근거를 제시해야하는가?에 대해 많은 창업자들이 의문을 가지고 있고 나역시 그랬다.

내가 복기해볼때 적어도 ‘이 아이디어, 아이템은 시장에서 필요한거야!’ 라고 생각하고 시작하면 안된다는 것이다. 그 아이템은 외면 될 수 도 있고 다른 이미 레드오션이거나, 또는 해당 산업의 전통적인 기업이 큰 자본으로 투자할 수 있다는 것이다.

그리고 그 아이템을 구현하는 것에 집중한 나머지 더 큰 시장을 보지 못하는 실수를 할 수 있다. 가령 팀원들의 실력은 갖췄는데 방향을 잘못잡게 되는 것이다. 아이템은 큰 시장을 바라봐야한다.

3. 고도의 기술 개발을 요하는 아이템

아무리 좋은 아이디어라도 팀이 가진 실력보다 더 고도의 기술 개발이 필요한 아이템이어서는 안된다. 창업팀은 규모가 작기 때문에 너무 큰 투자가 필요한 아이템은 매출로 연결되는 시간이 너무 오래 걸린다. 팀원의 사기도 저하될 뿐더러 구현하지 못하는 것에 대해 탓할 수 있다. 최대한 빨리 구현할 수 있는 아이템을 MVP로 개발해서 시장의 평가를 받거나 주목을 받아야한다. 이제 투자자들은 매출이 없는 스타트업에 투자하지 않는다. 팀원들이 어떤 기술을 가지고 있는지 파악하고 빠르게 구현할 수 있는 수준의 아이템을 개발해야한다.

4. 국내에만 한정된 아이템

첫 아이템은 ‘부동산 데이터 분석을 기반으로한 매물 추천 시스템’이었다. 당시 한국은 부동산이 과열되어 있었기 때문에 프롭테크는 핫한 분야였고, 부동산 재테크에 관심이 많았던 나는 공인중개사 자격증까지 따면서 열정을 쏟았다. 당시 프롭테크 스타트업의 경쟁은 심화되었고 투자를 많이 받은 기업이 시장을 장악했다. 그런데 생각해보면 이 아이템은 국내 시장만 겨냥한 아이템이었다. 부동산은 특히 정부 정책방향에 따라 움직이므로 위험도 크고 해외시작으로 적용도 어려웠다.

5. 팀원과 지분을 나누지 않은 것

나의 아이디어, 사업이라는 생각에 팀원과 지분을 공유할 생각을 하지 못했다. 심지어 투자를 받으면 지분을 나눠야하는데 그것 보다는 정부지원금으로 사업을 키워 내 지배력을 공고히 하고 싶었다. 얼마나 어리석은 생각이었나. 급여도 나오지 않는 팀이니 동료들은 취업을 하기 위해 레퍼런스를 쌓기 위한 프로젝트 쯤으로 여기는 것은 당연했다. 적당한 지분을 나누고 exit 했을 때 비전을 공유할 수 있어야 했다. 모든 일은 사람이 하는 것이고, 좋은 인재를 채용하고 대우하는 것은 CEO의 중요한 자질이다.

6. 직무에 대한 학습을 깊이 하지 않은 것

스타트업의 CEO는 모든 것을 해야한다. 자금을 조달하고 기획하고 개발하고 그렇게 많은 영역의 일을 하다보면 정작 본래 본인의 직무에 대한 학습은 놓치게 된다. 아이템은 실패하더라도 실무능력을 쌓아 두면 재기를 할 수 있는데 회사의 외형에만 신경을 쓰거나 팀원들에게 의존하다 보면 정작 본인의 시장 경쟁력을 잃는 것이다. 첫 창업이 성공할 가능성이 얼마나 되겠는가? 엄청난 운이 따라야 할 것이다.

7. exit에 대한 무관심

exit을 바라보고 창업을 하는 사람은 사기꾼이라 생각했다. 내 사업을 시작했으면 끝까지 지켜야된다고 생각했고, 언젠가는 내 자식에게 물려줘야 한다고 생각했다. 외형만 부풀려 exit에 열중하는 대표들을 볼때면 저 사람은 사기꾼이라고 생각했다. 얼마나 바보같은 생각인가? exit의 가능성을 키워야 투자자도 몰리고 인재도 몰린다는 것을 그때는 몰랐다. 스타트업의 CEO로서도 한번 exit 해본 경험은 얼마나 큰 자산이겠는가? 그 과정에서 형성한 네트워크는 자산이 되고 그 다음에 더 큰 비즈니스를 시작할 수 있는 자본도 마련할 수 있는데 말이다.

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I’m not exactly sure where I should begin this reflection. But if I were ever given a second chance to start a company, I know exactly what I wouldn’t do.

1. Chasing Government Grants

In the early stages of any startup, you’re broke. The team is unpaid, server bills stack up, and even a few hundred bucks can make or break a sprint. So, naturally, we looked toward government grants and institutional funding to get by.

But here’s the thing—those grants come with strings. Lots of them.

You’re locked into rigid spending rules, tangled in red tape, and forced to execute projects that have nothing to do with actual product-market fit. I remember times we were approved for a grant using Model A. But when we discovered Model A underperformed, we couldn’t pivot. We had to push forward anyway, just to submit the final report and get reimbursed. Total nonsense.

Even worse, some founders become grant hunters—constantly applying, tweaking proposals, doing just enough to stay afloat. But that’s not building a startup. That’s building a cycle of dependency. I've seen startups with zero profits continue running like zombies, propped up only by grants.

If you're building a small local idea—say, something around domestic tourism—grants might make sense. But if you're thinking globally? They’ll only slow you down.

2. Getting Emotionally Attached to My Idea

I used to believe that just having a great idea was enough. That if I thought it was valuable, the market would too.

Wrong.

We often fall in love with our own ideas and try to retroactively find justification for why the market needs them. Sure, platforms like Instagram or YouTube weren’t born from market surveys—they were born from creators. But they got lucky. The market responded.

Most of us? We’re not that lucky. We can’t afford to ignore market signals.

My biggest mistake was thinking my idea was going to change the game. In reality, it was a niche solution in a crowded space, with bigger players ready to outspend us the second we showed traction.

Instead of building what I wanted to build, I should’ve been obsessed with finding where the market was already heading—and building something 10x better.

3. Tackling Tech Too Advanced for Our Team

Even the best idea will die if your team can’t execute.

We had grand plans. AI models. Real-time analytics. API integrations. But we were just a scrappy team of four, trying to survive.

If your product takes 12 months to build before it’s usable, that’s not a startup—that’s a research project. We should have started smaller. Built a quick MVP. Gotten feedback. Iterated.

Instead, we shot for the moon and never even got off the ground.

4. Thinking Too Locally

Our first product was a real estate recommendation engine based on Korean housing data. Sounds smart, right?

It was. Except we built it only for Korea.

Real estate is hyper-local and extremely volatile depending on government regulations. Our product couldn’t scale. International expansion? Impossible. We were stuck in one small, crowded market.

If you want to build something durable, build it for the world—not just your zip code.

5. Not Sharing Equity with My Team

It was my idea, my company. Why should I give away ownership?

That mindset was poison.

Because I didn’t share equity, my team saw the project as a short-term gig—a résumé builder. They were right. Why sacrifice weekends and sleep for someone else’s dream?

A smart founder brings in people smarter than them and gives them a reason to care. Shared equity is shared vision. Without it, you don’t have a team. You have freelancers.

6. Neglecting My Own Craft

Being a startup CEO is a job with no boundaries. You’re fundraising in the morning, writing specs at noon, and debugging deployment scripts at 2 AM.

But somewhere along the way, I stopped sharpening my core skillset. I got caught up managing everything and forgot to keep building myself.

When the startup failed, I had no personal leverage. My skills were outdated, and I had no competitive edge in the job market. Never again.

Even when you’re the boss, never stop learning your craft.

7. Ignoring Exit Strategy

I used to think founders who focused on exits were frauds—just looking for a quick buck. I believed a founder should build something that lasts forever, maybe even pass it on to their kids.

But now I know better.

Exit isn’t betrayal. It’s proof. It’s a signal to investors, top-tier talent, and partners that your company has value.

Successful exits create a ripple effect. They unlock capital for your next venture. They give you credibility. And the network you build during that journey? Priceless.

I wish I had planned for that. Because in the startup world, not planning an exit is the real red flag.

Final Thoughts

If I had another shot, I’d be bolder—but also wiser. I’d still chase big dreams, but I wouldn’t repeat the same blind mistakes.

Startups aren’t just about building products—they’re about building momentum. And sometimes, momentum comes from knowing what not to do.